北京时间7月20日，西甲劲旅皇马社会官方宣布，从皇马签下日本球员久保健英正式加盟球队，不同于此前三年的租借，久保健英此次是直接转会。皇家社会花费650万欧元引进久保健英，而皇马还享有50%的转会分成，同时这也是皇马夏窗第5位正式离开伯纳乌的球员。
过去这个赛季，皇马在不被看好的情况下，接连斩获欧冠冠军和西甲冠军在内的3座冠军奖杯。而赛季结束后，皇马立马同步开始了补强和清理冗员，皇马率先签下吕迪格和琼阿梅尼，后者更是花费了8000万欧元，此后贝尔，伊斯科，马塞洛3位功勋球员纷纷离开伯纳乌。贝尔加盟了美国大联盟的洛杉矶FC，伊斯科即将和塞维利亚达成协议，马塞洛还没找到下家，同时约维奇也加盟了意甲的佛罗伦萨，这4位球员都没有为皇马带来任何一分钱的转会费。
而皇马夏窗首笔盈利就来自久保健英，皇家社会只花费了650万欧元就带走了这位日本球员。虽然皇马在久保健英身上没有过多亏损，但此次久保健英的离队，也宣告他白衣生涯的失败。久保健英原本出自拉玛西亚青训，在巴萨各个梯队久保健英都有精彩的发挥，更是被誉为“日本梅西”。2019年夏天，久保健英与巴萨“分手”，皇马果断出手签下彼时只有18岁的久保健英，并给予他一份200万欧元的年薪。
久保健英虽然个人技术细腻，在中前场有着不俗的创造力，但在人才济济的银河战舰，久保健英难以入得了齐达内和安切洛蒂的眼光，加上皇马队内3个非欧盟的位置已经被巴西三少占据，久保健英接连三年被皇马外租到其他西甲球队。19-20赛季，久保健英被租借到马洛卡，贡献了4球4助攻，整体表现还不差，然而此后两年租借到比利亚雷亚尔和赫塔菲，以及二进宫马洛卡，久保健英的表现却十分糟糕，在黄色潜水艇和赫塔菲都只打进1球，马洛卡则是2球，这意味着他近两年的数据仅仅追平了19-20赛季。
久保健英接连低迷的表现，让他的身价一路暴跌，如今只剩下750万欧元，三年来直接下降了2250万欧元，同时也让皇马的耐心逐渐消耗殆尽。同时维尼修斯，罗德里戈和米利唐3人已经成为皇马的重要成员，3人依然牢牢占据着3个非欧盟的名额，久保健英哪怕留队也没法为皇马出战。虽然从马洛卡回归，久保健英一直跟随皇马训练，但他早已经被告知夏窗离队。总体而言，久保健英的皇马生涯非常失败，毕竟来到皇马三年时间，他从未代表皇马在正式比赛出场过，在西甲3队这3年时间也只有6粒联赛进球入账，甚至还不如武磊，最终被皇马放弃倒也在情理之中了。正所谓没有对比就没有伤害，同为表现不佳的巴西新星雷尼尔，皇马还对他抱有希望，哪怕雷尼尔在多特蒙德这2个赛季只有1球入账。
当然了，作为日本足球未来的代表人物，久保健英的天赋还是值得肯定的，离开豪门，从中下游球队重新开始锻炼，也有助于他职业生涯的走势。近些年来特奥，阿什拉夫，厄德高等人离开伯纳乌逐渐绽放出光芒，久保健英也有机会迎来重生。
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